唐伯虎有一个经典的笑话，涉及到他的好友祝枝山和一位寡妇。
祝枝山告诉唐伯虎，后山住着一个寡妇，守寡三年，把贞节视为生命，只养了一只老鹰相依为命。如果唐伯虎能搞定这位女子，那么祝枝山就对他五体投地。唐伯虎接受了这个挑战，并计划在雨夜拜访这位寡妇。
当夜下起了倾盆大雨，唐伯虎爬上了后山，到了寡妇家门口。他敲了敲门，问道：“能不能让我避避雨？”寡妇开门后，发现是江南才子唐伯虎，便让他进屋。唐伯虎进屋后，连连道谢，然后请求将湿衣服脱掉。寡妇便帮他烘干衣服。这时，唐伯虎又问：“大嫂，我口渴了，借我一口瓢，让我喝口水行吗？”寡妇连忙拿了一口瓢给唐伯虎。唐伯虎喝完水后，看看很晚了，问寡妇：“大嫂能否让我在这里过一夜？”寡妇想了想，屋外雨很大，也就答应了。
半夜时分，唐伯虎问：“大嫂，我冷，能否让我抱着你睡？”寡妇虽有些不情愿，但想到外面那么冷，也只好答应了。
不久后，祝枝山来访，唐伯虎托起画纸，说：“画上这只狗跑下山来了。”祝枝山接过画纸一看，见是只黑狗，摇摇头说：“我猜不中。”说完就要走。
唐伯虎说：“我已将谜底告诉你了。”祝枝山转念一想，大叫一声：“原来是你这只狗！”
这个笑话传遍江南，成为了经典的谜语。
